Llegó a San Martín en uno de sus peores momentos en el Federal A. Con el equipo a punto de quedar eliminado en el certamen, Diego Cagna tomó la posta que dejó Sebastián Pena el 11 de abril de 2016.
Dirigió su primer partido el domingo 17 de abril, en Santiago del Estero. Ese día logró una victoria clave sobre Atlético Güemes por 2 a 1, en los minutos finales. Acomodó al equipo; lo clasificó a los playoffs y el resto es historia conocida. El “Santo” creció en esa parte del torneo y coronó una gran campaña, en Andalgalá, cuando el 26 de junio de ese año derrotó a Unión Aconquija por 3 a 2, asegurando el retorno a la B Nacional.
Ya en la segunda categoría del fútbol argentino, Cagna no logró nunca la regularidad que todos esperaban del equipo. San Martín se hizo endeble jugando en La Ciudadela y durante la primera temporada en la B sufrió para asegurar la permanencia en la categoría; perdió muchos puntos de local. Y durante esta temporada no pudo cambiar ese aspecto: ganó un solo partido en Tucumán. Sin dudas, ese fue el talón de Aquiles de su gestión.